Για τον περιπατητή η Σίκινος έχει φυλαγμένο το καλύτερο κομμάτι της: απομεινάρια αρχαίων οικισμών, απόμακρες παραλίες, δυσπρόσιτες σπηλιές, διαδρομές που φθάνουν μέχρι το χείλος των πανύψηλων βράχων, περάσματα που χάνονται στην ενδοχώρα ανάμεσα σε μικρά φαράγγια, βυζαντινές εκκλησίες διάσπαρτες στη σικινιώτικη εξοχή καθώς και μια χλωρίδα και πανίδα που προστατεύονται από το πρόγραμμα Natura 2000.
Η κοινοτική αρχή της Σικίνου προβάλλει ως μια από τις προτεραιότητές της την προστασία του φυσικού περιβάλλοντος της Σικίνου και τη συντήρηση των μονοπατιών. Τα μονοπάτια διατρέχουν ολόκληρο το νησί. Κάποιες τυπικές διαδρομές είναι:
- Κάστρο - Αλοπρόνοια. Παίρνοντας το παλιό καλντερίμι που συνέδεε τη Χώρα με την Αλοπρόνοια. Το καλντερίμι ξεκινά το κατέβασμα πίσω από το παλιό Δημοτικό Σχολείο. Συναντά την άσφαλτο περνώντας πίσω από το κέντρο "Θημωνιές". Από εκεί συνεχίζει άλλο μονοπάτι από την άλλη πλευρά του δρόμου.
- Κάστρο - Επισκοπή - Άγιος Παντελεήμονας - Αλοπρόνοια. Πεζοπορία 13 χλμ (γύρω στις 4 ώρες).
- Κάστρο - Μάλτα. Το μονοπάτι ξεκινά από το μοναστήρι της Ζωοδόχου Πηγής, περνά κοντά από το ελικοδρόμιο και φτάνει μέχρι τον προφήτη Ηλία οπότε αρχίζει η κατάβαση μέχρι την παραλία του Μάλτα (6,5 χλμ, λιγότερο από 2 ώρες).
