Υπό τον διαρκή κίνδυνο των πειρατικών επιδρομών, σε πολλά νησιά των Κυκλάδων η αρχιτεκτονική πήρε χαρακτήρα αμυντικό. Οι οικισμοί χτίζονταν σε φυσικές οχυρές θέσεις ή γύρω από κάποιο κάστρο, ή ολόκληρος ο οικισμός στριμωχνόταν μέσα στο στενό χώρο οχυρού περιβόλου. Βασικό ρόλο στις εξελίξεις έπαιξαν οι Βενετοί και οι Γενουάτες που κατέβαλαν συστηματική προσπάθεια για την αμυντική θωράκιση των κτήσεών τους, στο δεύτερο μισό του 15ου και στις αρχές του 16ου αιώνα.
Στην Αντίπαρο, όμως, ο οικισμός αντιπροσωπεύει μια τελείως ιδιαίτερη πολεοδομική πρόταση. Το κάστρο της Αντιπάρου που έχτισε ο άρχοντας Λορεντάνο είναι ο ίδιος ο οικισμός. Μια ενιαία, αυτόνομη, οικιστική μονάδα. Το όλο συγκρότημα ήταν διατεταγμένο γύρω από τετράγωνη αυλή, στο κέντρο της οποίας υψωνόταν κεντρικός πύργος. Από τον πύργο αυτόν σώζεται η βάση. Την περίμετρο αποτελούσαν 24 διώροφες κατοικίες με συνεχόμενο ψηλό εξωτερικό τοίχο πάχους τριών μέτρων, χωρίς μπαλκόνια ή μεγάλα παράθυρα να στολίζουν την πρόσοψή του. Η πρόσβαση στα σπίτια με τα μαρμάρινα θυρώματα γινόταν από την εσωτερική αυλή, ενώ υπήρχε μόνο μία έξοδος, στα νότια, την οποία έκλεινε γοτθικού ρυθμού πύλη που σώζεται μέχρι σήμερα. Αργότερα κτίστηκαν γύρω από τον κεντρικό αυτό πυρήνα 24 διώροφες κατοικίες και η νέα αυτή συνοικία ονομάστηκε Ξώπυργο.